| Data | Campo | Squadra | Fase | Logo | Squadra | GOL | GOL | Squadra | Logo | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 18-19 gennaio | Senigallia | 1^ | ottavi |  | FC Vigor Senigallia | 3 | 2 | Giovane Ancona |  |
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| 18-19 gennaio | C.Di Lama | ottavi |  | Villa S. Antonio | Atl.P.S. Elpidio |  |
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| 18-19 gennaio | Jesi | 2^ | ottavi |  | Jesina Calcio | 3 | 1 | Osimana |  |
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| 18-19 gennaio | Civitanova | ottavi |  | Civitanovese | 1 | 3 | Tolentino |  |
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| 18-19 gennaio | Civitanova | 3^ | ottavi |  | Academy Civitanovese | 4 | 1 | Elite Sangiorgese |  |
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| 18-19 gennaio | Ancona | ottavi |  | Nuova Folgore | 3 | 2 | Senigallia Calcio |  |
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| 18-19 gennaio | Villa Musone | 4^ | ottavi |  | ASD Villa Musone | 4 | 3 | Invictus |  |
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| 18-19 gennaio | Fano | ottavi |  | Alma Juventus Fano | 3 | 4 | Junior Jesina |  |
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| PASSANO | ||||||||||
| FC Vigor Senigallia | |||||||||
| Jesina Calcio | |||||||||
| Tolentino | |||||||||
| Academy Civitanovese | |||||||||
| Nuova Folgore | |||||||||
| ASD Villa Musone | |||||||||
| Junior Jesina | |||||||||
